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Como sucede con otros municipios de la Sierra Norte, el origen de Robregordo parece estar ligado a la repoblación que se hizo de estas tierras durante la Reconquista, al estar situado en un punto clave y fronterizo entre las dos Castillas, por parte del Concejo de Sepúlveda y de la Familia de los Mendoza.
Al parecer, uno de los primeros edificios en construirse pudo ser una venta que daba servicio a los viajeros que atravesaban el Puerto de Somosierra. En la Historia del municipio resulta clave su posición estratégica, entre las dos Castillas y sobre el Camino Real, lo que supuso que varios reyes favorecieran el poblamiento de la zona, concediendo a los habitantes diversos privilegios como la exención de impuestos y el cobro a los transeúntes. Surgieron así venteros, comerciantes, arrieros y mesoneros, dando servicio a las diligencias de mercancías y viajeros, ganado y hasta tropas de ejércitos.
Se tiene constancia que hasta el año 1697 Robregordo constituyó un único Concejo junto con Somosierra y con otra aldea denominada el Coladillo, hoy desaparecida.
Progresivamente el pueblo fue creciendo al borde del Camino Real, con una estructura lineal y con numerosas construcciones destinadas al servicio de los viajeros: mesones, posadas, casas de habitaciones, puestos de postas y arrierías.
La población fue aumentando hasta principios del siglo XIX, a la vez que el pueblo se fue expandiendo y creciendo. Sin embargo, a lo largo del siglo XIX experimentó un descenso demográfico progresivo. Fue esta la época en la que se abandonó la antigua vía de comunicación entre las dos Castillas, construyéndose un nuevo trazado al oeste del casco urbano.
La población se estabilizó en la primera mitad del siglo XX. No obstante, a mediados de siglo, en torno a la década de los 50, se inició la emigración a zonas urbanas, viendo el municipio (al igual que el resto de localidades de la comarca y la Sierra) disminuir su población de manera importante.
